7月8日（現地7日）、ボストン・セルティックスとポートランド・トレイルブレイザーズがトレードを発表した。ドリュー・ホリデーとアンファニー・サイモンズが移籍している。
トレード内容は以下のとおり。
セルティックス獲得：
- アンファニー・サイモンズ
ブレイザーズ獲得：
- ドリュー・ホリデー
オールディフェンシブチーム選出6回、オールスター選出2回のホリデーは、2024-2025シーズンにセルティックスで62試合に出場（全試合先発）。平均11.1得点（フィールドゴール成功率44.3％、3ポイントショット成功率35.3％、フリースロー成功率90.9％）、4.3リバウンド、3.9アシスト、1.1スティールを記録した。2024年にはセルティックスでNBA優勝を達成している。
2021年にもミルウォーキー・バックスで優勝しているホリデーは、通算で平均15.8得点（FG成功率46.2％、3P成功率37.0％、FT成功率78.8％）、6.2アシスト、4.2リバウンド、1.4スティールをマークしている。
コート外でも、ホリデーはトワイマン・ストークス・チームメイト賞を3回、スポーツマンシップ賞を2回受賞している。アメリカ代表として2021年開催の東京オリンピック2020やパリ・オリンピック2024で金メダルを獲得した。
一方、NBAドラフト2018でブレイザーズに全体24位で指名されたサイモンズは、2024-25シーズンに70試合出場（自己最多タイ）。平均32.7分間のプレイでチーム最多の19.3得点、2.7リバウンド、4.8アシスト、3P成功率36.3％を記録した。自己最多の1348得点、3P成功215本をマークしている。FT成功率90.2％はリーグ4位タイだった。
ブレイザーズでの7シーズンでは、レギュラーシーズンの389試合に出場。平均15.0得点（FG成功率43.1％、3P成功率38.1％、FT成功率88.0％）、3.3アシスト、2.5リバウンドを記録した。3P成功967本は球団歴代3位。また、66試合での3P成功5本超達成は同2位だ。